25 Nisan 1988'de Wallingford, Oxfordshire'da doğan İngiliz aktör Jonathan Stuart Bailey, oyunculuk yolculuğuna çok küçük yaşta bir okul gösterisi olan"Noah's Ark!" adlı oyundaki performansıyla başladı. Çocukluğuna ve gençlik yıllarına, Royal Shakespeare Company'deki roller ve West End yapımı "Les Misérables/Sefiller” gösterisindeki Gavroche rolü dahil olmak üzere erken dönem tiyatro deneyimleri damgasını vurdu. Başlangıçta drama okulunda eğitim almasına rağmen Bailey, oyunculukta pratik deneyim yoluyla zanaatını geliştirmeye devam etmeyi seçti. Bailey'nin kariyeri, çocuk rollerinden sahnede ve beyazperdede daha yetişkin performanslara geçtikten sonra daha da gelişti. Dikkate değer ilk rolleri arasında, aksiyon-macera dizisi "Leonardo"da Leonardo da Vinci'yi ve polisiye-drama "Broadchurch"te sevimli Olly Stevens'ı canlandırması sayılabilir. Ayrıca komedi ve müzikal yeteneğini sergilediği David Hare imzalı "South Downs" ve Disney Channel yapımı "Groove High" gibi işlerde rol alan Bailey'nin kariyerindeki dönüm noktası bir başka tiyatro işi ile oldu. Stephen Sondheim'ın "Company" müzikalinin West End'de yeniden sahneye uyarlanmasında Jamie karakterini canlandıran Jonathan Bailey, bu performansı ile Laurence Olivier Ödülü’ne uzandı. Uluslararası üne ise Netflix dizisi "Bridgerton"daki canlandırdığı “Lord Anthony Bridgerton” başrolü ile kavuştu. Bu performansıyla büyük beğeni toplayan Bailey, küresel izleyici kitlesi nezdinde de ilgi uyandıran bir aktör olarak da yer edindi. Son dönemde öne çıkan işleri arasında ise kendisine Critics' Choice Award (Eleştirmenlerin Seçimi TV) Ödülü'nü kazandıran "Fellow Travellers" (2023) dizisindeki Tim Price rolünün yanı sıra The Traitors: The Movie adlı tv filmindeki Harry Clark karakteri sayılabilir. Çok yönlü bir oyuncu olan ve LGBTQ+ gibi toplumsal meselelere de duyarlılığı ile bilinen Jonathan Bailey, Fiyero karakterini canlandırdığı "Wicked" müzikali gibi farklı projelerle de oyunculuk kariyerini sürdürüyor.