Cassandra Monique Batie, bilinen sahne adıyla Andra Day, 30 Aralık 1984'te Edmonds, Washington'da dünyaya geldi. Üç yaşında ailesiyle birlikte Güney Kaliforniya'ya taşındı ve San Diego'nun güneydoğusunda büyüdü. Chula Vista, Kaliforniya'daki First United Methodist Kilisesi'nde genç yaşta şarkı söylemeye başladı. Beş yaşında dans dersleri almaya başladı ve bu disiplini 20'li yaşlarına kadar sürdürdü. Valencia Park İlkokulu'nda eğitim gördü ve burada sahne sanatlarına olan ilgisi teşvik edildi. 12 yaşında Billie Holiday, Ella Fitzgerald ve Dinah Washington gibi caz vokalistlerinin müziğiyle tanıştı ve bu sanatçılar sesine erken dönemde etki etti. 2003 yılında San Diego School of Creative and Performing Arts'tan mezun oldu.
Liseden sonra yaklaşık 20 farklı işte çalışan Day, 2010 yılında Stevie Wonder'ın eşi Kai Millard tarafından keşfedildi. Wonder, Day ile bağlantı kurdu ve onu prodüktör Adrian Gurvitz ile tanıştırdı. Day'in ilk albümü Cheers to the Fall üzerinde çalışmaya başladılar ve 2015'te albüm piyasaya çıktı. Albüm, 2016 Grammy Ödülleri'nde En İyi R&B Albümü dalında aday gösterildi ve "Rise Up" single'ı En İyi R&B Performansı dalında adaylık kazandı. Day, 2015'te Apple TV reklamında Stevie Wonder ile birlikte göründü ve aynı yıl BET Ödülleri, Special Olympics kapanış törenleri ve Essence Music Festival gibi etkinliklerde performans sergiledi.
Andra Day, 2021 yılında Lee Daniels'ın yönettiği The United States vs. Billie Holiday filminde ikonik şarkıcı Billie Holiday'i canlandırarak oyunculuk kariyerine başladı. Bu rolüyle En İyi Kadın Oyuncu - Drama dalında Altın Küre Ödülü kazandı ve En İyi Kadın Oyuncu dalında Akademi Ödülü'ne aday gösterildi. Film için bestelediği ve seslendirdiği soundtrack albümü ile Best Compilation Soundtrack for Visual Media dalında Grammy Ödülü kazandı. Ayrıca "Tigress & Tweed" adlı şarkı Altın Küre, Critics' Choice Film Ödülleri ve Black Reel Ödülleri'nde En İyi Orijinal Şarkı dalında adaylık aldı.
2021 yılında Andra Day, Amerikan televizyon dizisi We the People için yazar ve şarkı performansçısı olarak görev aldı ve Outstanding Short Form Program dalında Children's and Family Emmy Awards ödülünü kazandı. Mo'Nique, Omar Epps ve Glenn Close ile birlikte Lee Daniels'ın korku/gerilim filmi The Deliverance’ın kadrosuna dahil oldu ve bu filmde Ebony karakterini canlandırarak başrolü üstlendi. 2024 yılında Day, Super Bowl LVIII öncesi gösteride "Lift Every Voice and Sing" şarkısını seslendirdi.