Bobby Cannavale, 3 Mayıs 1970'te Union City, New Jersey'de doğdu. Babası İtalyan, annesi ise 1960'ta ABD'ye göç eden Kübalı bir ailenin kızıydı. Katolik olarak yetiştirilen Cannavale, St. Michael's Katolik Okulu'na gitti ve burada koroya dahil olarak birçok etkinlikte yer aldı. Sekiz yaşındayken okulun The Music Man prodüksiyonunda rol aldı ve bu, sahne sanatlarına olan sevgisini pekiştirdi. Ebeveynleri boşandıktan sonra annesiyle Puerto Rico'ya taşındı, ardından Florida'ya yerleşti. Coconut Creek Lisesi'nde okudu, ancak son yılında okuldan atıldı ve New Jersey'e dönerek oyunculuk kariyerine başlamaya karar verdi. Cannavale, oyunculuk eğitimi almadan tiyatroda kariyerine başladı. Night Falls on Manhattan (1997) ve The Bone Collector (1999) gibi filmlerde rol aldıktan sonra 1999'dan 2001'e kadar NBC dizisi Third Watch'ta Bobby Caffey rolüyle tanındı. 2001'de Alan Arkin ile birlikte 100 Centre Street dizisinde rol aldı. 2003'te bağımsız yapım The Station Agent filminde, toplumdan uzakta yaşayan, sıradışı bir adamı canlandıran Peter Dinklage ile karşılıklı oynadı. 2004-2006 yılları arasında Will & Grace dizisinde Vince D'Angelo rolüyle yer aldı ve bu rolüyle 2005'te Komedi Dizisinde En İyi Konuk Erkek Oyuncu Ödülü kategorisinde Primetime Emmy Ödülü kazandı. Cannavale, 2008'de Broadway sahnelenen Mauritius oyunuyla Tony Ödülü'ne aday gösterildi. 2011'de Stephen Adly Guirgis'in komedi oyunu The Motherfucker with the Hat'da başrol oynadı ve bir başka Tony Ödülü adaylığı kazandı. 2012-2013 yıllarında Showtime dizisi Nurse Jackie'de canlandırdığı Miguel Cruz rolü ile iki kez Primetime Emmy Ödülü'ne aday gösterildi. HBO'nun Boardwalk Empire dizisinde üçüncü sezonda Gyp Rosetti rolüyle büyük beğeni topladı ve 2013'te Primetime Emmy Ödülü’nü bu sefer uzandı. Modern Family dizisinde de konuk oyuncu olarak yer aldı ve Critics' Choice Television Awards'ta En İyi Konuk Oyuncu dalında aday gösterildi. Cannavale, 2018-2020 yılları arasında Amazon Prime dizisi Homecoming'de, 2021'de Hulu mini dizisi Nine Perfect Strangers'da rol aldı. 2022'de Netflix dizisi The Watcher'da Dean Braddock karakterini canlandırdı. Seslendirme çalışmaları da yapan Cannavale, Netflix'in animasyon dizileri BoJack Horseman ve Big Mouth’un seslendirme kadrosunda yer aldı. 2020'de gerçek hayattaki partneri Rose Byrne ile birlikte Simon Stone'un yazıp yönettiği Medea oyununda sahne aldı. Ayrıca Marvel Sinematik Evreni'nde Ant-Man (2015) ve Ant-Man and the Wasp (2018) filmlerinde Jim Paxton rolü ile kamera karşısına geçti.Cannavale yakın zaman işleri arasında ise MaXXXine (2024), Unstoppable ve Trap House filmleri sayılabilir.