29 Ekim 1971 tarihinde Minnesota, ABD’de dünyaya gelen Ryder’ın gerçek adı Winona Laura Horowitz’dir. Yazar bir baba ve fotoğrafçı bir annenin kızı olarak büyüyen Ryder, henüz 10 yaşındayken American Conservatory Theater çatısı altında oyunculuk dersleri aldı. Ryder, 1986 yılında Lucas filminde rol alarak sinema kariyerine başladı. 1988 yılında Tim Burton imzasını taşıyan Beetlejuice filminde Geena Davis, Alec Baldwin ve Michael Keaton ile birlikte yer aldı ve bu tarihten sonra talihi de döndü. 1990 yılında yine bir Tim Burton klasiği olan Edward Scissorhands filminde Johnny Depp ile başrolü paylaştı. 1992 yılında Francis Ford Coppola imzalı Bram Stoker’s Dracula filminde Mina Murray rolünü oynadı. Ryder, 1993 yılında Martin Scorsese’nin yönettiği Masumiyet Yaşı filmde rol aldı ve 1994 Akademi ödülleri’nde En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu Oscar’ına aday gösterildi. 1994’te ise Küçük Kadınlar filmindeki Jo March rolü ile bu sefer 1995’te En İyi Kadın Oyuncu Oscar’ına aday gösterildi. 1999 yılında Aklım Karıştı filminde Angelina Jolie ile birlikte oynadı ve filmdeki performansıyla beğeni topladı. 2000’li yıllar da Ryder için en az 1990’lar kadar verimli geçti. New York'ta Sonbahar (2000) , Kazara Zengin (2002), Simone (2002), Karanlığı Taramak (2006), The Informers (2009) ve Star Trek (2009) gibi pek çok yapımda yer alan Winona Ryde, 2010’da Darren Aronofsky imzalı Black Swan filminde Beth Macintyre rolünü de hayat verdi. 2016 yılında Stranger Things dizisinde Joyce Byers rolünü oynadı ve dizideki performansı ona Altın Küre adaylığının yanı sıra ve çeşitli tv ödüllerinde ödül ve adaylıklar kazandırdı. 2018 yılında Destination Wedding filminde Keanu Reeves ile yeniden bir araya geldi. Yakın zamanda Perili Köşk (2023) filminde yeniden kamera karşısına geçen deneyimli oyuncu Stranger Things serisinin yeni sezonu ve Beterböcek 2 devam filmi ile oyunculuk kariyerine sağlam adımlarla devam etmektedir.