1971’de Bursa'nın Orhangazi ilçesine dünyaya gelen Olgun Şimşek ilk ve ortaöğrenimini Bursa’'da tamamladı ve Mustafakemalpaşa Lisesi'nden mezun oldu olarak İstanbul Üniversitesi Devlet Konservatuvarı'na girdi. Devlet konservatuvarından 1993’te mezun olan Şimşek, önce televizyon ekranlarındaki programlar ile kamera karşısına geçti. Bir Demet Tiyatro’da Kudret tiplemesiyle, Yedi Numara dizisindeki Sabit Ballıoğlu karakteri ve İbo Show'daki Güçlü karakteri ile adını çok daha geniş seyirci kitlelerine duyurmayı başardı. Uğur Yücel'in ilk yönetmenlik deneyimi olan Yazı Tura filminde canlandırdığı Rıdvan rolü ile başta Altın Portakal olmak üzere birçok ödül kazandı.

Yalan Dünya dizisinde Selahattin ve Ahmet karakterlerini eş zamanlı olarak canlandıran Olgun Şimşek, özellikle Selahattin karakterinin replikleriyle akıllarda yer etti. Yakın dönemde Netflix dizisi Terzi de engelli Mustafa (Deli Ağa) karakterinde gösterdiği performans ile adından söz ettirmeye devam etmektedir. Şimşek’in geçmişten günümüze Tersine Dünya (1993), Tetikçi Kemal (1993), Aziz Ahmet (1994), Gülşen Abi (1994), Yer Çekimli Aşklar (1995), Sihirli Ceket (1996), Sultanım (1996), Bir Demet Tiyatro (1997), Dış Kapının Mandalları (1998), Karışık Pizza (1998), Tatlı Rüyalar (1998), Yeşil Işık (2001), Beşik Kertmesi (2002), Yedi Numara (2000-2003), Alacakaranlık (2003), Yazı Tura (2003), Beyaz Gelincik (2005), Kapıları Açmak (2005), Akşamdan Kalma (2008), Kapalıçarşı (2009-2010), Akşamdan Kalma 2 (2010), Gözetleme Kulesi (2012), Yalan Dünya (2012), Akşamdan Kalma 3 (2012), Eşkıya Dünyaya Hükümdar Olmaz (2017), Bana Söyleme (2017), Ramo (2020), Cici (2022), Terzi (2023-) işlerinde yer almıştır.