Sinan Çalışkanoğlu, 26 Ocak 1978 tarihinde İstanbul'da doğdu. Akademi İstanbul Tiyatro bölümünden mezun olduktan sonra oyunculuk kariyerine adım attı. Pera Güzel Sanatlar Merkezi'nde pandomim ve oyunculuk dersleri aldı. Oyunculuk kariyeri boyunca birçok tiyatro oyunu, dizi ve sinema filminde yer alan oyuncunun ren öne çıkan rollerinden biri, başrolünde Sinem Kobal'ın oynadığı Selena adlı komedi dizisindeki Hades karakteridir. Ayrıca, Volkan Şahin karakterini oynadığı Türk'ün Uzayla İmtihanı ve Orçun Kaptan ile birlikte sunduğu Şanslı Masa gibi birçok dizi ve programda yer almıştır. 2019'dan 2020'ye kadar Güldür Güldür Show adlı programda Çetin karakteri ile birçok komedi skecinde yer alan oyuncu 2023 yılında ise Başım Belada adlı dizide rol almıştır. Oyuncunun geniş filmografisini şu şekilde sıralanbilir: Sırlar Dünyası (2002), Bir İstanbul Masalı (2003), En Son Babalar Duyar (2004), Beyza'nın Kadınları (2005), Ters Köşe (2005), Davetsiz Misafir (2005), Polis (2006), Kirpi (2008), Osmanlı Cumhuriyeti (2008), İncir Reçeli (2010), Türk Malı (2010), Yahşi Cazibe (2011), Türk'ün Uzayla İmtihanı (2012), Sabit Kanca (2013), Bir Yastıkta (2013), Kapış Kapış (2013), Gurbette Aşk (2013), Bir Yastıkta (2013), İncir Reçeli 2 (2014), İşler Güçler (2014), Klavye Delikanlıları (2017), Göktaşı (2018), Ustalar Alemi (2018), Mucize 2: Aşk (2019), Efsane Aile (2019), Hanımağa'nın Gelinleri (2020), Pelin'in Mutfağı (2022), Demet Akbağ ile Güldürme Beni (2022), Gizemli Ada Mençuna (2023), Başım Belada (2023), Selena (2006-2009), Şanslı Masa (2011-2013), Kertenkele (2014-2016), Elin Oğlu (2015-2016), İlk Buluşma (2017-2018)