Diane Caldwell, Oregon Asland Resident Tiyatrosu’nun kurucularındandır. Ayrıca sıra dışı bir doğaçlama tiyatrosu olan “Spontaneous Combustion” grubunun da üyesi oldu. Sonrasında Seattle’a taşınan Diane sahne çalışmalarına şehrin üst düzey tiyatrolarında devam etti. Film çalışmalarına da katılan oyuncu, David Lynch ile ‘İkiz Tepeler’in 1990 yapımında çalışma fırsatı buldu. Günümüzde Hindistan’ın Goa şehrinde yaşamakta ve dünyanın birçok ülkesine yaptığı seyahatlerini kaleme almaktadır.