Holland Taylor, 14 Ocak 1943'te Philadelphia'da dünyaya geldi. Taylor Westtown School'da, Pennsylvania'da bir Quaker yatılı okulunda eğitim gördü ve buradan 1960 yılında mezun oldu. Ardından Bennington College'da tiyatro eğitimi aldı ve 1964 yılında mezun olduktan sonra New York'a taşınarak oyunculuk kariyerine adım attı.Taylor, 1960'ların sonlarından itibaren tiyatro sahnesinde yer almaya başladı. Broadway ve off-Broadway prodüksiyonlarında, Simon Gray’in "Butley" ve A. R. Gurney'in "The Cocktail Hour" gibi tiyatro oyunlarında başrolü sırtladı. 1983'te "Breakfast with Les and Bess" adlı oyunda yer aldı ve eleştirmenlerden olumlu yorumlar aldı. 1980'lerde popüler olan "Bosom Buddies" adlı sitcomda Tom Hanks’in zorlu patronu Denise Cavanaugh karakteriyle tanındı. Taylor, 1990'larda "The Powers That Be" ve "The Naked Truth" gibi televizyon dizilerinde rol aldı. 1998-2003 yılları arasında "The Practice" adlı dizide Judge Roberta Kittleson karakteriyle büyük bir başarı yakaladı ve 1999'da Primetime Emmy Ödülü kazandı. Ayrıca, 2003-2015 yılları arasında "Two and a Half Men" dizisindeki Evelyn Harper rolüyle dört Primetime Emmy adaylığı elde etti. Sinemada ise "Romancing the Stone" (1984), "Legally Blonde" (2001), "The Truman Show" (1998) gibi önemli yapımlarda yer aldı.

Holland Taylor, 2013 yılında Broadway'de Ann Richards'ın hayatını konu alan tek kişilik gösterisi "Ann" ile büyük beğeni topladı ve Tony Ödülleri'ne aday gösterildi. 2020 yılında Netflix mini dizisi "Hollywood"da Ellen Kincaid rolü ile eleştirmenlerden övgü aldı ve sekizinci Primetime Emmy Ödülü adaylığını kazandı. Taylor ayrıca, 2020 yılında "Bill & Ted Face the Music" ve "The Stand In" gibi filmlerde de rol aldı. Taylor son olarak komedi filmi Quiz Lady’de Francine karakterini canlandırdı ve Billions dizisinde Dr. Eleanor Mayer karakteri ile tv’de seyircisinin karşısına çıktı.