22 Nisan 1966’da Washington, ABD’de doğdu. Denny Duquette karakteriyle Grey's Anatomy dizisinde ve John Winchester karakteriyle Supernatural dizilerinde yer aldı. Ayrıca Watchmen filminde The Comedian rolüyle de tanındı. 2000 yılından itibaren ER, JAG, Walker, Texas Ranger, Angel, Tru Calling, CSI: Crime Scene Investigation, Sliders, The O.C., Monk gibi önemli dizilerde rol aldı. Bu dizilerle tanınan oyuncu asıl çıkışını The Walking Dead'in 6. sezonunda Rick ve grubunun karşısına çıkan en büyük düşman Negan'ı canlandırarak yaptı. Bu rolle dünya çapında tanınan başarılı oyuncu Shameless dizisinde ve Batman v Superman: Dawn of Justice filminde de yer aldı.