Penn Badgley, 1986 yılında Baltimore’da dünyaya geldi ve oyuncunun çocukluk yılları Richmond, Virginia, Seattle ve Washington kentleri arasında geçti. Seattle'da Seattle Çocuk Tiyatrosu'nda sahneye çıkan Badgley genç yaşında bir çocuk radyosu için seslendirme de yaptı. Oyunculuğa olan tutkusu bu yıllarda gelişen Badgley, şansını denemek için Hollywood'a geldi ve bir ajansa kaydoldu. 1998’de dönemin meşhur dizilerinden Will & Grace'de konuk oyuncu olarak katıldı ve genç yaşında bu rolüyle göze çarpmayı başardı. Akabinde pek çok dizide konuk oyuncu olarak televizyon seyircisinin karşısına çıkan Badgley, Scott Gurney in The Fluffer (2001) John Tucker Must Die (2006) , Oyunun Sonu (2011), Adı Çıkmış (2010), Tim Buckley'den Sevgilerle Jeff Buckley (2012), Adam Green's Aladdin (2016), Doğum Günü Pastası (2021) ve Here Today (2021) gibi pek çok sinema yapımında rol aldı. Penn Badgley, 2018'den bu yana yayınlanan Sen (YOu) adlı dizide canlandırdığı Joe Goldberg karakteri ile daha da geniş kitlelerce tanınmayı başardı. Ünlü aktör bu rolüyle pek çok organizasyon tarafından (Hollywood Eleştirmenleri Derneği, Satürn ödülleri vb.) drama dalında en iyi erkek oyuncu kategorisine aday gösterildi.