Ben Affleck, film noir klasiğinin yapımına içeriden bir bakış atan, Sam Wasson'ın “The Big Goodbye: Chinatown and the Last Years of Hollywood” adlı eserinin yakında çıkacak olan uyarlamasıyla Hollywood tarihinin derinliklerine de inecek. Film, Los Angeles'taki güç, para ve yolsuzluğa keskin bir şekilde bakılmasına yardımcı olan stüdyonun efsanevi başkanı Robert Evans'ın hikayesine de odaklanacak.
Affleck, senaryoyu kendi kalemiyle uyarlayacak ve filmi yönetecek. “Saturday Night Live”ın yaratıcısı Lorne Michaels, Affleck'le birlikte filmin yapımcılığını üstlenecek. Jack Nicholson'ın kariyerinin en iyi çalışmalarından biri olan "Chinatown", şimdiye kadar yapılmış en büyük filmlerden biri olarak kabul ediliyor. Wasson’un kitabı ise prodüksiyonun genellikle engebeli olduğunu açıkça ortaya koyuyor. Yönetmen Roman Polanski, Jane Fonda'nın vefatından sonra rolü üstlenen yıldız Faye Dunaway'le çatıştı, John Huston önemli bir sahneyi filme aldı ve Jerry Goldsmith, unutulmaz müziği 11 saatlik bir versiyonla besteledi. Daha birçok olay meydana geldi ama sonuç olarak, 1970'lerin sinemasının ufuk açıcı eserlerinden biri ortaya çıktı.
Affleck, geçmişte Hollywood tarihine bakarak başarılı olmuştu ve CIA'nın sahte bir film prodüksiyonunu İran'a sızmak ve Oscar zaferine ulaşmak için nasıl kullandığını anlatan “Argo”yu yönetti. Affleck, son olarak Warner Bros.’un basketbol takımına koçluk yapmak için lisesine geri dönen bir alkoliği konu alan spor draması “The Way Back”te rol aldı. Eleştirmenler performansına övgüde bulundu ancak film, Koronavirüs nedeniyle sinemalar kapanmaya başlamadan hemen önce gösterime girdiğinden dolayı yeteri ilgiyi göremedi.
Affleck’in kamera arkasındaki son yolculuğu ise yazdığı ve başrolünü de oynadığı, 2016’nın gangster filmi “Live by Night” oldu. Elle Fanning, Chris Messina ve Zoe Saldana'nın da yer aldığı film bir gişe fiyaskosuydu. Üretimi 65 milyon dolara mal oldu ancak, dünya çapında 22 milyon dolarlık bir hasılat elde edebildi. Affleck’in diğer önemli çalışmaları arasında “Batman v. Superman: Dawn of Justice”, “The Town” ve “Good Will Hunting” sayılabilir.