Gary Oldman'a 90. Oscar Ödülleri'nde En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'nü kazandıran, ayrıca En İyi Makyaj ve Saç Dizaynı Ödülü alan Darkest Hour filminde canlandırdığı Winston Churchill rolü yeniden gündeme geldi.
Katıldığı bir radyo programında konuşan Gary Oldman, Winston Churchill ile ilgili bir hikayeyi yeniden bir yapımda üstlenebileceğini ifade etti. Gary Oldman "Winston Churchill'in büyük torunu ile çalıştım ve ailenin iznini alarak bir adaptasyon yapmaya karar verdim." açıklamasında bulundu. Adaptasyonunun adının The Dream olacağını söyleyen Oldman, ayrıca bunun televizyon için yapılan bir sinema filmi, televizyon filmi ya da iki bölümden oluşan bir tiyatro oyunu olabileceğini ifade etti.
Gary Oldman bu hikayenin gençliğinde amatör bir ressam olan Winston Churchill, babası olan Randolph Churchill'in portresi üzerinde çalışırken babasının hayaleti tarafından ziyaret edilmesini konu edindiğini açıkladı. Hem komik hem de dokunaklı diyaloglara sahip olacak olan bu yapım, W. Churchill henüz 20 yaşındayken vefat eden babası R. Churchill'e bol bol yer verecek. Senaryo, Randolph Churchill'e son elli yıldaki politik değişimlerin nasıl olduğunu anlatacak olan W. Churchill ile babası arasındaki ilişkiye de böylece yer vermiş olacak.
Churchill, amatör bir ressam olmasının yanı sıra kurgusal hikayeler de yazıyordu. Hatta "Men Overboard" isimli eserinin Dracula'nın yazarı Bram Stroker tarafından övgüyle bahsedildiği bilinenler arasında yer alıyor.
Gary Oldman'ın Winston Churchill'i canlandırdığı, ona birçok ödül getiren ve deneyimli yönetmen Joe Wright'ın yönetmenliğini üstlendiği En Karanlık Saat filmi, İkinci Dünya Savaşı'nın ilk yıllarında Winston Churchill'in, Hitler'in ordusuna karşı verdiği mücadeleyi anlatıyor. Churchill, hayatının belki de en büyük sınavından geçecektir. Hayatında zor ve geri dönüşü olmayan ikilemlerden birini yaşar. Ya Nazi Almanyası ile barışçıl bir antlaşma yolu bulmaya çalışmalıdır ya da milletinin bağımsızlığı ve idealleri için Nazilerin karşısında sımsıkı durmalıdır. Durdurulamaz Nazi güçleri Batı Avrupa'da ilerlerken ve istila tehditi kapıdayken, bir yanda şüpheci bir Kral, bir yanda da kendisi karşıtı planlar yapan partisi varken Churchill bu zor zamanlarda dik durmalı, bir ulusu ayağa kaldırmalı ve dünya tarihinin ilerleyişini değiştirmelidir.