Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir? 2003 yılında Paramount?a tam 177 milyon dolar gişe hasılatı kazandırmıştı. The Hollywood Reporter'ın bildirdiğine göre üç yıl aradan sonra hit komediye devam kararı alındı.
Donald Petrie?nin yönettiği ilk filmde başrolleri Kate Hudson ve Matthew McConaughey paylaşmışlardı. Bir köşe yazarı ve reklamcının birbirlerinden habersiz iddialaşmalarının ardından bir araya gelmelerinin anlatıldığı filmin devamının yazılması için David A. Heyman ve Keith Merryman?la anlaşıldı.