Lasse Hallström imzalı dram yapımı Gilbert'in Hayalleri, 1993 yılında büyük beğeni toplamıştı. Başrollerinde henüz yeniyetmelik çağlarındaki Johnny Depp, Juliette Lewis ve Leonardo DiCaprio'yu barındıran filmin çekimleri sırasında Leo'nun zor anlar yaşadığı ortaya çıktı!
Bu zor anları açmak gerekirse; Leo çekimler boyunca Depp'in kabadayılıklarıyla uğraşmak zorunda kalmış. Santa Barbara International Film Festivali'nde konuşan Depp, "Ona eziyet ettim. Gerçekten. Hep video oyunları hakkında konuşuyordu. Ben de o dönem kötü bir evredeydim. Ona 'Hayır Leo sen annenden saklanırken sana sigaramdan vermeyeceğim' diyordum" diye açıkladı.
Filmin çekimleri sırasında Leo'nun oldukça sıkı çalştığını belirten ünlü oyuncu, "Ona çok saygı duyuyorum. Çok sıkı çalışıp çok ciddi araştırmalar yapmıştı. Çalışmaya hazır şekilde sete gelir ve yapması gerekeni yapardı" diye konuştu.