Yönetmen Martin Scorsese, Hindistan’da yayımlanan The Hindu gazetesine film projesiyle ilgili yaptığı açıklamada, Al Pacino’ya, Sinatra’nın yaşarken yakın arkadaşı olan Hollywood yıldızı Dean Martin rolüyle Robert De Niro’nun eşlik etmesini istediğini söyledi. Yönetmen, yaptığı açıklamada, ’Sinatra ile ilgili yapılan diğer filmlerden farklı olarak burada şarkıcının hayatının üç dört farklı dönemini aktaracağız. Bu yüzden işimiz biraz zor’ dedi.
Film, projenin uygulayıcı yapımcısı konumunda olan, Sinatra’nın kızı Tina Sinatra’nın, babasını müziğe odaklanarak göstermek istemesi, yönetmen Scorsese’nin ise şarkıcının hayatındaki şiddete ve alkole vurgu yapmaya niyetlenmesi nedeniyle çıkan anlaşmazlık nedeniyle gündeme gelmişti.