2000'li yılların başlarında televizyon dizileriyle başlayan oyunculuk kariyerini, Elizabeth:The Golden Age, The Other Boleyn Girl, Les Miserables gibi filmlerle sürdüren Eddie Redmayne, The Theory of Everything'de ünlü fizikçi Stephen Hawking'e hayat verdiği perfomansıyla En İyi Erkek Oyuncu Oscar Ödülü'ne layık görülmüştü. Redmayne'in kariyeri, Harry Potter evreninde geçen Fantastic Beasts serisinde başrolde yer almasının yanı sıra; The Danish Girl, The Trial of the Chicago 7 gibi ödül sezonlarının gözdesi filmlerde oynamasıyla devam etti.
Tom Hooper'ın yönettiği 2015 yapımı The Danish Girl, Eddie Redmayne'e ikinci Oscar adaylığını getirdi. Ancak oyuncu, bu filmdeki rolü için pişmanlık duyduğunu açıkladı. David Ebershoff'un aynı adlı kitabından uyarlanan ve ressam çift Lili Elbe ve Gerda Wegener'in hayatını anlatan film, Lili'nin içindeki kadın kimliğini keşfetmesini ve ilk cinsiyet değiştirme operasyonlarından birini geçirmesini merkezine alıyordu.
Eddie Redmayne, öncü transseksüel kadın Lili Elbe'yi kendisinin canlandırmasını bir hata olarak değerlendirdiğini ve bu rol kendisine bugün teklif edilmiş olsa kabul etmeyeceğini açıkladı. Film, yayınladığı dönemde, Lili'yi transseksüel bir oyuncunun canlandırması gerektiğine yönelik eleştiriler almıştı. Redmayne, The Sunday Times'a verdiği röportajda, Lili'yi en iyi niyetleriyle canlandırdığını fakat bugün, bunun bir hata olduğunu kabul ettiğini belirtti.
Şu sıralar tiyatro perfomansına ağırlık veren Eddie Redmayne, 2022'de vizyona girecek Fantastic Beasts: The Secrets of Dumbledore ile seyirci karşısında olacak.