Max, bulunduğu ortamlarda ilgi toplayabilen popüler bir çapkındır. Her kadını elde etmekte başarılıdır. En yakın arkadaşı Jay ise henüz ayrıldığı sevgilisinin ardından kendini yazıya vermiştir. Kitabı üzerinde çalışırken romantik durumlardan uzaktadır. Editörü olan Samantha güzel bir kadındır ve arkadaşı Max ile aralarını yapmak ister. Çok geçmeden son derece çekici bir kadın olan Sam ile Max evlilik kararı alırlar. Max aslında onunla evlenmek isteyip istemediğine tam emin değildir. Jay’den ona bir test yapmasını ister. Jay, elinden geldiğince Sam’i baştan çıkartmaya çalışacaktır ve Jay başarısız olursa Max, söz konusu kadın ile evlilik yoluna devam etmek konusunda ikna olacaktır. Başlangıçta Jay bunu reddetse de çok geçmeden Sam ile profesyonel bir biçimde bağlantı kurmak zorunda kalacaktır çünkü en başta farkında olmasa da Jay de ona aşıktır. Oyunun içindeyken Jay gerçekten de Sam’in, Max’i aldattığını öğrenecektir. Öte yandan Sam, bir teste tabi tutulduğunu anlayacak, Max de Jay’in, Sam’e olan duygularının farkına varacaktır.
Bu filmi sevdiyseniz, şunlar da ilginizi çekebilir: : Yılın en iyi filmleri 1996, En iyi film: Komedi, {Genre} türündeki en iyi filmler : 1996.