Stanley, büyük aşkı ile ilk buluşmaları için mükemmel bir plan hazırlar, fakat hesaba katmadığı bir aksilik onları beklemektedir...
Diana (Denise Richards), Stanley’in (Luke Wilson) hayatının aşkıdır. Uzun zamandan beri onunla birlikte olmanın hayalini kuran Stanley, tüm engellere rağmen bu sevdadan vazgeçmemiştir. Diana, sonunda uzatmalı sevgilisi Kevin’dan (Matt Damon) ayrılır ve Stanley’nin çıkma teklifini kabul eder. Stanley’nin hayatı boyunca beklediği fırsat sonunda ayağına gelmiştir. Bu nedenle bu büyük buluşmayı en iyi şekilde değerlendirmek zorundadır.
İlk buluşma için en iyi arkadaşı Michael (Ben Affleck) ile süper bir plan yaparlar. Ne giyeceği, ne konuşacağı, nereye gidecekleri gibi tüm yapacaklarını en ince ayrıntısına kadar hazırlamışlardır. Her şey düşünülmüştür, bir şey dışında: Stanley’in arabasıyla yanlışlıkla çarptığı evsiz Phil (Jay Lacopo)...
Artık yeni aşıkların gece boyunca bir misafirleri vardır. Ne kadar kurtulmayı deneseler de Phill’den gece boyu yakalarını kurtaramazlar.
Bu filmi sevdiyseniz, şunlar da ilginizi çekebilir: : Yılın en iyi filmleri 2001, En iyi film: Komedi, {Genre} türündeki en iyi filmler : 2001.