3 yıl önce, Will Ferrell bir film çekerken çok şaşırtıcı bir e-posta aldı: Yaklaşık 30 yıllık yakın arkadaşı ona trans bir kadın olarak açılıyordu. Bu samimi, dürüst ve içten belgeselde, Will ve Harper arkadaşlıklarının bu yeni aşamasını işlemek ve Harper'ı sevdiği ülkeye yeniden tanıtmak için birlikte yola çıkıyorlar. 16 gün boyunca, bu ikili New York'tan Los Angeles'a doğru araba kullanıyor, kendileri, arkadaşlıkları ve Amerika için anlamlı olan durakları ziyaret ediyor. Kahkahalar, gözyaşları ve birçok Pringles kutusu arasında, bu mekanlarla ve birbirleriyle ilişkilerini bu yeni ışıkta yeniden incelerken konfor alanlarının ötesine geçiyorlar.