Jimmie Shannon, özgürlüğüne, kendi yaşamına verdiği değerden çok daha fazla değer vermektedir. En yakın arkadaşı dahil çevresindeki birçok insanın evlenmesine rağmen, bu tip bir yaşam onu fazlasıyla uzak gelmektedir. Hiçbir şekilde beklememesine rağmen güzeller güzeli Anne onun aşka dair tüm tanımlarını değiştirmek üzeredir. Üç yıl süren bir ilişkinin ardından kişiliğinin yenik düşmesi üzerine Anne’e evlenme teklif eden Jimmie’nin hayatı, Anne’in verdiği cevabın ardından büsbütün değişecektir. Renee Zellweger ve Chris O’Donnel’ın başrollerinde boy gösterdiği The Bachelor’un yönetmen koltuğunda Gary Sinyor oturuyor.