Ödüllü belgeselci Robert Weide iki yılı aşkın süredir usta yönetmen Woody Allen'ı izlemekteydi. Bu süreç boyunca Allen, hayatı ve iş yaşantısı üzerine açıkyüreklilikle konuştu ve bilindik özgün mizahını sergiledi. Ünlü sanatçının çocukluk günlerinden başlayarak, son işlerinden Midnight in Paris'e kadar süregelen hayatını mercek altına alan belgesel, özel hayattaki kişiliğinin yanısıra yazar, yönetmen, müzisyen ve aktör Allen'ı da beyazperdeye yansıtıyor.
Lenny Bruce: Swear to Tell the Truth belgeseliyle Oscar'a aday gösterilen Robert Weide, televizyon dünyasının en ilham verici işlerinden olan Curb Your Enthusiasm serisinin yapımcılığını da yürütmüştü.