Tema Kaylie, bulaştığı yasa dışı işler sonucu başı derde giren milyarder bir gencin hikayesini konu ediyor. 19 yaşında olan Kaylie Konrad, zengin bir gençtir. Bulaştığı yasa dışı işlerle başını derde sokan Kaylie, çok geçmeden yakalanır. Mahkemeye çıkarılan genç kadın, toplum hizmeti cezası alarak hapse girmekten kurtulur. Bir orta okulda görevlendirilen Kaylie, huzurunu kaçıran bu ortamda kendilerini bulmaya çalışan öğrencilerle bir araya gelir. Cezayı kendisini kanıtlamak için bir fırsata çevirmeye karar veren Kaylie, çevresindekilere sadece güzel biri olmaktan daha fazla olduğunu kanıtlamak için kolları sıvar.