Malibu sahilinin gözde bekarı, çapkın Charlie (Charlie Sheen denize nazır yaşadığı dubleks evinde, bir reklam şirketi için bestelediği müziklerle geçimini sağlarken; bir yandan da, yalnız yaşadığı evinde her gece başka bir güzeli ağırlar. Fakat rüya gibi yaşamı, karısı tarafından terkedilen erkek kardeşi Alan (Jon Cryer) ve onun 10 yaşındaki oğlu Jake’in (Angus T. Jones) evine taşınmasıyla kabusa döner. Başta düzeninin bozulmasından şikayetçi olsa da kardeşi ve yeğeni ile yakaladığı aile havasını da içten içe sevmeye başlar.
Two And A Half Men’in ekranların en tutulan dizilerinden biri olmasının başlıca nedeni senaryo kurgusunun oldukça gerçekçi biçimde ilerlemesi ve yaşı büyüdükçe Jake’in çocukluktan sıyrılıp, babası ve amcasının hayatlarına daha çok dahil olması. Charlie’nin iflah olmaz çapkınlıkları, buna karşın Alan’ın masörlükle kadınları etkilemeye çalışması ve hayatlarının her aşamasına müdahale eden anneleriyle, Two And A Half Men yakın dönemin en keyifli komedilerinden biri oldu.